Аптекарю Уиллу Планкетту надоело иметь дело с порошками и склянками, он решает испытать судьбу и стать романтиком большой дороги или, проще говоря, разбойником. К нему присоединяется Джеймс Маклейн, на котором весит огромное количество долгов и который вынужден скрываться от своих кредиторов. Планкетт и Маклейн вместе отправляются на поиски приключений. Вскоре эта парочка становится самыми опасными и безжалостными разбойниками, на совести которых уже не один десяток ограблений. Но друзьям не повезло, их угораздило влюбиться в одну и ту же девушку – Реббеку, которая является еще и дочерью прокурора.

Майкл и Джин знакомятся в Нью -Йорке. И все в их отношениях складывается отлично до тех пор, пока Майкл не предлагает Джин выйти за него замуж. Тут то и выясняется, что её отец Френк и остальные родственники, имеют очень тесные связи с итальянской мафией. Майкл не задумывается о последствия, и соглашается взять Джин в жены. И очень скоро оказывается втянут во аферы своего тестя по отмыванию денег, и получает прозвище "голубоглазый Микки". Сможет ли он сохранить свое доброе имя живя в таком семействе? .